В 1998 году на рынок была представлена модель Lupo (итал. "волк"), которая отобрала у Polo звание самого маленького автомобиля Volkswagen, которым тот оставался на протяжении 23 лет. Сначала Volkswagen хотел начать производство микролитражки сразу под своим именем, однако затем, по ряду причин, решил опробовать новый для себя сегмент при помощи компании SEAT, 75% капитала которой с 1986 года принадлежит концерну Volkswagen AG.
В 1998 году на автосалоне во Франкфурте состоялась презентация Lupo. Переднеприводной 3-дверный хэтчбек длиной всего 3540 мм построен на платформе Polo и поэтому имеет достаточно вместительный салон. Внутренняя отделка салона взята у Polo, однако специально для Lupo разработали оригинальную приборную панель с характерными козырьками над спидометром и тахометром.
Сначала машина предлагалась с тремя двигателями – бензиновым мотором объемом 1.0 л (50 л.с.), 16-клапанным двигателем объемом 1.4 л (75 л.с.), а также дизелем объемом 1.7 л (60 л.с.). Летом 1999 года был выпущен Lupo GТi с 16-клапанным двигателем объемом 1.6 л (125 л.с.), 6-ступенчатой КПП и 15-дюймовыми колесами. Lupo GTi занял первое место в классе маленький автомобиль на конкурсе "Самый спортивный автомобиль 2002 года" по версии журнала Sport Auti. У Lupo GTi клиренс уменьшен на 20 миллиметров, расширены колесные арки, изменены бамперы и добавлен задний спойлер. Максимальная скорость автомобиля - 205 км/ч.
Также в 1999 году в линейку двигателей, устанавливаемых на Lupo, был добавлен ряд других бензиновых и дизельных двигателей, среди которых первый в истории Volkswagen трехцилиндровый трубодизельный двигатель объемом 1.2 л (60 л.с.).
Lupo дважды занимал первые места в списке самых экологичных автомобилей - по результатам транспортного клуба Германии модификация с 3-цилиндровым двигателем TDI объемом 1.2 л была признана самой экологичной машиной 1999 года, а затем в 2000 году она была оттеснена на второе место модификацией с двигателем FSI объемом 1.4 л. Для того, чтобы занять такие высокие места модификации с двигателем TDI пришлось претерпеть на себе ряд изменений, основное из которых - значительное уменьшение веса в снаряженном состоянии - с 1023 кг до 800 кг. Для этого из аллюминия были сделаны блок цилиндров, капот, двери и крылья, а также каркасы сидений. Кроме того была уменьшена толщина стекла. Не последним аргументом в пользу Lupo был алгоритм "старт-стоп", предназначенный специально для езды от светофора к светофору в городском цикле, - двигатель автоматически глохнет, когда автомобиль останавливается, а чтобы снова запустить его достаточно нажать на педаль газа. Благодаря полученной экономии, по сравнению со стандартной версией, Lupo TDI окупает себя уже через 235 тысяч километров пробега.
Через несколько лет после начала продаж Lupo руководство Volkswagen опрометчиво заявило о своем решении не обновлять модель, которая "не принесла концерну ничего кроме разочарования", и заменить ее более вместительным автомобилем. Однако затем ситуация в сегменте компактных автомобилей и в июне 2004 года Lupo подвергли рестайлингу, в рамках которого все модификации начали выпускаться с люком на крыше и ABS. А в июле 2004 года появилась информация о том, что Volkswagen готовится к выпуску Lupo следующего поколения. Журналистам даже удалось сфотографировать автомобиль с замаскированной эмблемой Volkswagen на радиаторной решетке. Сдвоенные круглые фары уступили место блок-фарам, слегка изменился дизайн кузова в целом. Вместе с Lupo планируется запустить в производство экономичный малолитражный автомобиль для развивающихся стран, который будет называться Tupi, а в Бразилии уже продается модель Fox.
